무엇을 자동화할 것인가

후보 찾기 — 일주일 기록

머리로 떠올리면 "큰 일"만 생각난다. 실제로 시간을 먹는 것은 작고 잦은 일이다. 일주일 동안 반복해서 한 일만 적어 본다. 열 줄이면 충분하다.

월  사진 옮기고 이름 바꾸기          25분
화  카드 명세랑 가계부 대조          40분
수  블로그 글 초안 형식 맞추기        30분
목  받은 PDF 에서 날짜·금액만 옮겨적기 70분
금  월말 정산용 파일 12개 합치기      50분
토  사진 중복 골라내기               35분

점수 매기기 — 세 칸

적어 둔 일마다 세 가지를 1~5로 매기고 곱한다.

셋을 곱해 27점(=3×3×3) 이상이면 후보다. 위 기록에서는 "파일 12개 합치기"(4×4×5=80)와 "PDF 에서 옮겨적기"(4×5×4=80)가 튄다. "블로그 초안 형식 맞추기"는 빈도·시간은 높지만 매번 담을 내용이 달라 규칙성이 2점이다 — 반만 자동화한다(형식과 뼈대는 자동, 내용은 사람).

먼저 손대면 안 되는 일

• 판단이 결과를 좌우하는 일 — 무엇을 살지, 어디에 낼지, 누구에게 보낼지. 보조는 되지만 대행은 안 된다.
• 틀리면 되돌릴 수 없는 일 — 보내기, 결제, 삭제, 공개. 자동화하더라도 사람이 마지막 버튼을 누르게 남긴다.
• 입력이 매번 다른 모양인 일 — 사람마다 형식이 다른 문서 모으기. 이건 자동화보다 형식 통일이 먼저다.
• 남의 개인정보가 들어 있는 일 — 시작하기 전에 그 자료를 다뤄도 되는지부터 확인한다. (STEP 18)

어느 도구로 갈 것인가

후보를 골랐으면 세 갈래 중 하나로 간다. 이 판단을 먼저 해 두면 헤매지 않는다.

① 한 번이면 끝 — 채팅창

"이 PDF 12장에서 날짜와 금액만 뽑아 표로" 같은 일회성 작업은 파일을 붙이고 시키면 끝이다. 프로그램을 만들 이유가 없다. 다시 할 일이 아니면 도구를 만들지 않는다.

② 매번 · 내 파일 — Cowork

매달 같은 폴더의 파일을 같은 방식으로 처리한다면 Cowork 다. 폴더를 맡겨 두고 절차를 정해 두면, 예약해서 내가 없는 사이에 돌려 놓을 수 있다. 결과물은 그 폴더에 떨어진다. (STEP 10 · 16)

③ 계속 쓸 도구 — VS Code + Claude Code

남도 쓰거나, 화면이 필요하거나, 규칙이 복잡해지면 프로그램으로 만든다. 코드를 직접 쓰지 않아도 된다 — 무엇을 어떻게 동작하게 할지 말로 설명하고, 돌려 보고, 고친다. (STEP 14 · 15)

다음 편에서 할 것

점수가 가장 높게 나온 일 하나를 고른다. 그리고 그 일을 남에게 설명하듯 순서대로 적어 둔다 — "폴더에서 csv 를 전부 찾는다 → 2행이 머리글이다 → 날짜 기준으로 합친다 → 중복은 최신 것만 남긴다". STEP 13은 이 메모 한 장으로 첫 자동화를 만드는 이야기다.

정리 — 세 줄

1. 짜증나는 일이 아니라 빈도 × 시간 × 규칙성이 높은 일부터 고른다.
2. 규칙성이 낮으면 자동화보다 절차·형식을 먼저 정리한다.
3. 한 번이면 채팅창, 매번이면 Cowork, 계속 쓰면 프로그램. 다시 할 일이 아니면 도구를 만들지 않는다.